IngredientesEl oleato de etilo (OE), denominado sistemáticamente éster etílico del ácido 9-octadecenoico, tiene el número de registro CAS 111-62-6 y es el éster etílico del ácido oleico. Su nombre IUPAC es (E)-octadecenoato de etilo, con fórmula molecular C₂₀H₃₈O₂ y clave InChI LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N. Entre los sinónimos comunes que figuran en fuentes farmacopeicas y comerciales se incluyen éster etílico del ácido oleico, ethylis oleas, cis-9-octadecenoato de etilo, Crodamol EO y Kessco EO, entre otros.
El oleato de etilo se presenta como un líquido aceitoso viscoso, de incoloro a amarillo pálido, a temperatura ambiente, con un ligero olor graso, una densidad de aproximadamente 0.87 g/cm³, un punto de ebullición de 216–218 °C (a 15 mm Hg) y baja solubilidad en agua, pero alta solubilidad en solventes orgánicos como el etanol y el cloroformo. El peso molecular es de 310.51 g/mol, y la sustancia es casi insoluble en agua, pero miscible con etanol, diclorometano y éter de petróleo, y puede mezclarse con isopropanol en cualquier proporción.
La USP describe el oleato de etilo como compuesto por ésteres de alcohol etílico y ácidos grasos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Sus propiedades son similares a las del aceite de almendras y el aceite de maní; sin embargo, tiene la ventaja de ser menos viscoso que los aceites fijos y de absorberse más rápidamente por los tejidos corporales.
El ácido oleico, el ácido graso precursor a partir del cual se forma el oleato de etilo, es el ácido graso más ampliamente distribuido y el que más se produce en la naturaleza entre todos los ácidos grasos. El oleato de etilo se encuentra de forma natural en muchos aceites vegetales, entre ellos el aceite de oliva, el aceite de nuez pecana, el aceite de canola, el aceite de maní, el aceite de macadamia, el aceite de girasol, el aceite de semilla de uva, el aceite de espino amarillo, el aceite de sésamo y el aceite de semilla de amapola. También es un producto natural que se encuentra en Artemisia argyi, con datos disponibles al respecto.
Además de las plantas, el oleato de etilo se produce de forma endógena en los tejidos animales. El oleato de etilo es producido por el cuerpo durante la intoxicación etílica; es uno de los ésteres etílicos de ácidos grasos (FAEE, por sus siglas en inglés) que se producen tras la ingesta de etanol. En las abejas melíferas, esta transición también es biológicamente relevante: el oleato de etilo es una feromona primaria producida por las abejas recolectoras cuando se exponen al etanol proveniente del néctar fermentado.
El oleato de etilo se sintetiza mediante la esterificación del ácido oleico con etanol en presencia de un catalizador ácido, lo que da como resultado un producto estable y biodegradable que resiste la oxidación en condiciones normales. Los grados industriales también pueden prepararse mediante reacción con cloruro de oleoílo. Entre los estándares de calidad reconocidos para el oleato de etilo como excipiente farmacéutico se incluyen la CP2020 (Farmacopea China), la USP2022, la EP11.0 (Farmacopea Europea), la BP2020 (Farmacopea Británica) y la norma de grado alimentario GB 29938-2013.
El oleato de etilo está regulado como aditivo alimentario por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) en el apartado "Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption", 21 CFR 172.515. Ha sido evaluado por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) y se ha declarado seguro cuando se utiliza como agente saborizante en alimentos.
El oleato de etilo no cuenta con un registro establecido de aislamiento y uso deliberado como compuesto nombrado en los sistemas etnobotánicos o fitoterapéuticos tradicionales. A diferencia de las preparaciones vegetales enteras cuyo historial de uso abarca siglos, el oleato de etilo es una entidad química definida cuya caracterización y aplicación intencional son modernas. Históricamente, el oleato de etilo se ha utilizado principalmente en las industrias farmacéutica y alimentaria, en particular como solvente y vehículo para compuestos lipofílicos, y más recientemente ha ganado atención como ingrediente en suplementos nutricionales y formulaciones de nutrición parenteral.
Sin embargo, el compuesto surge de forma natural en alimentos y bebidas tradicionalmente fermentados que contienen etanol y aceites ricos en ácido oleico. La vía biosintética del oleato de etilo mediante la esterificación del ácido oleico con etanol implica que es un componente traza de los productos vegetales fermentados. Su reconocimiento como entidad molecular distinta se produjo en el siglo XX junto con los avances en química analítica de lípidos.
En la práctica farmacéutica, el uso más temprano documentado del oleato de etilo como vehículo inyectable nombrado data de mediados del siglo XX. El oleato de etilo se utiliza principalmente como vehículo en preparaciones parenterales específicas destinadas a la administración intramuscular. Cabe destacar que Louis Bouveault utilizó el oleato de etilo para demostrar la reducción de Bouveault–Blanc, produciendo alcohol oleílico y etanol, un método que posteriormente fue perfeccionado y publicado en Organic Syntheses.
Estudios in vivo han demostrado que el oleato de etilo y otros ésteres de ácidos grasos se hidrolizan rápidamente a etanol y ácido graso libre. Se estudió la absorción, distribución y excreción de OE radiomarcado en ratas Sprague-Dawley tras una dosis peroral única de 1.7 o 3.4 g/kg de peso corporal, en comparación con un triacilglicerol radiomarcado que contenía únicamente ácido oleico. Ambos materiales de prueba se absorbieron bien, con aproximadamente 70–90% de la dosis de OE absorbida y aproximadamente 90–100% de la dosis de triacilglicerol absorbida. Al sacrificio, 72 horas después de la dosis, la distribución tisular de la radiactividad derivada del OE y de la derivada del triacilglicerol fue similar. Ambos materiales de prueba se excretaron de forma rápida y extensa como CO₂, sin diferencias notables entre sus perfiles de excreción.
En conjunto, estos resultados demuestran que la absorción, distribución y excreción del OE radiomarcado es similar a la del triacilglicerol, lo que proporciona evidencia de que la fracción de ácido oleico del OE se utiliza en el cuerpo como un ácido graso derivado de triacilglicerol dietético normal.
El oleato de etilo es un solvente adecuado para esteroides y otros fármacos lipofílicos. En productos farmacéuticos, el oleato de etilo sirve como excipiente y vehículo clave para fármacos lipofílicos, particularmente en inyecciones intramusculares, donde mejora la solubilidad y biodisponibilidad de sustancias como esteroides y vitaminas, a la vez que minimiza la irritación tisular. Su viscosidad es baja en comparación con los aceites vegetales fijos, y se absorbe fácilmente por los tejidos corporales.
La actividad potenciadora de la penetración del oleato de etilo está vinculada a su ácido graso precursor, el ácido oleico. Los ácidos grasos de cadena larga, especialmente el ácido oleico, se encuentran entre los potenciadores de la penetración cutánea más ampliamente investigados. Actualmente se acepta que el mecanismo por el cual los ácidos grasos y los alcoholes aumentan la permeabilidad cutánea implica una interacción con los lípidos intercelulares del estrato córneo. La alteración de las bicapas lipídicas se ha evaluado mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC) y espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FTIR). Estos métodos indican que el sistema potenciador puede provocar la alteración de la estructura laminar ordenada de las bicapas en el estrato córneo, lo que conduce a una mayor fluidificación del medio intercelular.
Según el concepto de partición lípido-proteína (LPP), los potenciadores de la permeación emplean uno de tres mecanismos principales: alterar la matriz lipídica del estrato córneo, interactuar con proteínas intracelulares, o mejorar la capacidad del medicamento o solvente para penetrar en el estrato córneo.
Los FAEE se producen mediante la esterificación enzimática del etanol con ácidos grasos endógenos libres, triglicéridos, lipoproteínas y fosfolípidos, por medio de dos enzimas: la FAEE sintasa y la acil-CoA/etanol O-aciltransferasa (AEAT). La actividad de la FAEE sintasa está presente en microsomas y citosol de los órganos afectados. La búsqueda del mecanismo molecular subyacente al daño orgánico inducido por el alcohol ha llevado al descubrimiento de una vía no oxidativa para el metabolismo del alcohol en varios tejidos humanos, incluyendo el corazón, el cerebro, el páncreas y el hígado. Se ha revelado que los ácidos grasos no esterificados se esterifican con etanol para producir FAEE, moléculas neutras que pueden acumularse en las mitocondrias y afectar la función celular.
En las abejas melíferas, el oleato de etilo retrasa la transición de nodriza a recolectora y actúa como feromona primaria producida por las recolectoras cuando se exponen al etanol proveniente del néctar fermentado. Dos α/β-hidrolasas secretadas (BeeBase ID: GB11403 y GB13365) son responsables de la esterificación reversible del etanol con ácido oleico para dar oleato de etilo. El oleato de etilo es una feromona primaria que retrasa el inicio de la actividad de recolección en las obreras jóvenes. Las obreras de la abeja melífera biosintetizan más OE durante la temporada de crecimiento que durante los meses de otoño e invierno, alcanzando niveles máximos a finales de la primavera o en verano.
La aplicación más documentada clínicamente del oleato de etilo es como vehículo farmacéutico para preparaciones inyectables. El oleato de etilo se utiliza principalmente como vehículo en preparaciones parenterales específicas destinadas a la administración intramuscular. También se ha utilizado como solvente para fármacos formulados en cápsulas biodegradables para implantación subdérmica y en la preparación de microemulsiones que contienen ciclosporina y norcantaridina.
Fuerza de la evidencia: El perfil de seguridad del oleato de etilo como vehículo para inyección se ha establecido mediante monografías farmacopeicas (USP, EP, BP) y revisión regulatoria. El oleato de etilo se considera generalmente de baja toxicidad, y se ha comprobado que causa una irritación tisular mínima, sin reportes de irritación intramuscular durante su uso. El oleato de etilo también se ha evaluado como vehículo para inyección subcutánea. Sin embargo, es importante señalar que el oleato de etilo no está actualmente aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) para ninguna formulación inyectable como solicitud de nuevo medicamento independiente; más bien, se utiliza como excipiente magistral o farmacopeico.
Uno de los usos clínicos más frecuentes del oleato de etilo es como vehículo oleoso para inyecciones magistrales intramusculares de progesterona, particularmente en ciclos de fertilización in vitro (FIV). Debido a que algunas pacientes pueden ser alérgicas al aceite de sésamo (el vehículo convencional más común), las farmacias magistrales pueden usar oleato de etilo para preparar dosis diarias de progesterona en tratamientos de fertilidad y otras aplicaciones relacionadas con la terapia de reemplazo hormonal.
Fuerza de la evidencia: La base de evidencia en este caso consiste principalmente en fundamentos farmacológicos (baja viscosidad, buena biocompatibilidad), estatus farmacopeico y experiencia de práctica clínica, más que en ensayos controlados aleatorizados que comparen formulaciones basadas en oleato de etilo con otros vehículos en cuanto a resultados de fertilidad. No se ha identificado en la literatura revisada por pares, al momento de redactar este texto, ningún ECA comparativo directo que evalúe específicamente la progesterona en oleato de etilo frente a la progesterona en aceite de sésamo en FIV.
Varios estudios toxicológicos y clínicos formales han evaluado la seguridad del oleato de etilo ingerido por vía oral, motivados en parte por su uso como agente saborizante alimentario regulado bajo la norma FDA 21 CFR 172.515.
Estudio en animales (subcrónico): Un estudio de alimentación de 91 días en ratas Sprague-Dawley examinó la seguridad del oleato de etilo en niveles de 0, 3.3, 6.7 y 10% en peso en una dieta purificada AIN-93G (los machos y hembras de dosis alta consumieron 5.5 y 6.1 g/kg/día de OE, respectivamente), con todas las dietas equiparadas en calorías y grasas usando aceite de cártamo alto oleico como grasa control. El OE en la dieta fue bien tolerado y no hubo hallazgos toxicológicamente significativos en ninguno de los parámetros medidos, incluyendo observaciones clínicas, aumento de peso corporal, aspecto fecal, exámenes oftalmológicos, hematología, química clínica, análisis de orina, pesos de órganos, histopatología o evaluaciones reproductivas masculinas y femeninas.
Ensayo clínico en humanos: Para confirmar la seguridad esperada del OE en humanos, un total de 235 sujetos participaron en un ensayo de 12 semanas en el que se investigaron dos niveles de oleato de etilo en una bebida a base de leche: 8 g/día en una sola porción (aproximadamente 0.1 g/kg) y 16 g/día tomados en dos porciones divididas (aproximadamente 0.2 g/kg). Los resultados mostraron que la incidencia de eventos adversos reportados fue similar entre los grupos de OE y control. El análisis de los datos de laboratorio exhaustivos no reveló cambios adversos clínicamente significativos relacionados con la exposición al OE en los parámetros de laboratorio. Estos estudios demostraron que el OE tiene un perfil de seguridad altamente favorable y es bien tolerado en la dieta.
Fuerza de la evidencia: La base de datos de seguridad oral del OE es relativamente sólida para un excipiente aditivo alimentario, con un estudio de 91 días en ratas bien realizado y un ensayo controlado aleatorizado en humanos (n=235, 12 semanas) que respalda su tolerabilidad en niveles de hasta 16 g/día. Estos datos sustentaron la evaluación del JECFA. La evidencia es adecuada para concluir la seguridad oral en los niveles de uso previstos como saborizante alimentario, pero no es suficiente para demostrar ningún efecto positivo para la salud.
El oleato de etilo se estudia ampliamente como fase oleosa en sistemas de administración de fármacos autoemulsionables y autonanoemulsionables (SMEDDS/SNEDDS) destinados a mejorar la biodisponibilidad oral de fármacos poco solubles en agua. Este es un rol de formulación farmacéutica más que un rol promotor de la salud del OE en sí mismo, pero constituye un área importante de investigación aplicada.
En un estudio de SMEDDS de ácido oleanólico, se estableció una formulación óptima con 50% de oleato de etilo como aceite, 35% de Cremophor EL como surfactante y 15% de alcohol como cosurfactante. Los resultados de un estudio farmacocinético mostraron que la biodisponibilidad relativa del ácido oleanólico mejoró marcadamente, siendo aproximadamente 507% de la del comprimido de ácido oleanólico.
En un estudio, dos formulaciones de SMEDDS de 9-nitrocamptotecina desarrolladas a partir de una mezcla de oleato de etilo con Tween 80 o Cremophor EL y PEG-400/etanol representaron una mejora significativa de la biodisponibilidad oral (37.03% y 37.91%) en ratas en comparación con las formas de suspensión y solución.
En un estudio de SMEDDS de relugolix, se demostró que los S-SMEDDS mejoran la absorción del fármaco mediante la absorción linfática y la inhibición del transportador intestinal, y la evaluación farmacocinética in vivo demostró que la biodisponibilidad oral de la formulación sólida de SMEDDS fue 1.9 veces mayor que la de las suspensiones del fármaco.
Fuerza de la evidencia: Todos los datos de SMEDDS citados aquí corresponden a estudios farmacocinéticos en animales (predominantemente en ratas). El oleato de etilo funciona como aceite excipiente en estos sistemas; cualquier mejora en la biodisponibilidad es una propiedad del sistema de formulación completo, no del oleato de etilo por sí solo. Los datos clínicos en humanos para los SMEDDS basados en oleato de etilo son limitados, y el conjunto de evidencia se mantiene en la etapa preclínica.
Se han propuesto formulaciones de microemulsión que contienen oleato de etilo para la administración tópica y ocular, y para el direccionamiento hepático tras la administración parenteral. El oleato de etilo se ha utilizado en formulaciones de gel tópico y en sistemas de administración de fármacos autoemulsionables para administración oral.
El oleato de etilo se utiliza como solvente, potenciador de la absorción transdérmica, lubricante y plastificante en formulaciones. Su efecto potenciador de la penetración cutánea se atribuye a la fracción de ácido oleico, que altera la estructura lipídica laminar ordenada del estrato córneo.
Fuerza de la evidencia: La evidencia del oleato de etilo como potenciador transdérmico se basa principalmente en estudios de permeación in vitro e investigación de formulaciones. Los datos controlados de penetración cutánea en humanos específicamente con oleato de etilo son limitados; los datos mecanísticos establecidos derivan del compuesto precursor, el ácido oleico.
Una de las áreas científicamente más significativas en las que el oleato de etilo ha recibido un estudio riguroso es como biomarcador de la exposición prenatal al alcohol, analizado a partir del meconio neonatal (el primer material fecal expulsado por los recién nacidos).
El oleato de etilo fue el FAEE que se correlacionó más fuertemente con el consumo de alcohol autoinformado por la madre, especialmente con el promedio de onzas de alcohol absoluto ingeridas por día de consumo. La concentración de oleato de etilo en el meconio, analizada mediante GC/MS/MS, proporciona un indicador altamente sensible y específico del consumo materno de alcohol durante el embarazo. El oleato de etilo se relacionó más fuertemente con el consumo de alcohol en el segundo y tercer trimestre (r de Pearson = .55 y .40, respectivamente).
Con un umbral de 1.5 onzas promedio de alcohol absoluto ingeridas por día de consumo, el área bajo la curva de la característica operativa del receptor fue de 0.92 (intervalo de confianza del 95%, 0.74–0.97). Utilizando un valor de corte de 32 ng/g, la sensibilidad fue del 84.2% y la especificidad del 83.3%. La concentración de oleato de etilo en el meconio, analizada mediante GC/MS/MS, proporciona un indicador altamente sensible y específico del consumo materno de alcohol durante el embarazo.
Los FAEE no atraviesan la placenta hacia la circulación fetal, y dado que pueden detectarse en matrices fetales, deben producirse en el propio feto a partir del etanol que sí atraviesa la placenta.
En un modelo ovino, los niveles de oleato de etilo, linoleato de etilo y araquidonato de etilo fueron significativamente más altos en fetos expuestos al etanol, y el oleato de etilo fue el FAEE que se correlacionó más fuertemente con la ingesta de alcohol durante el embarazo, con la mayor área bajo la curva (0.94).
En fetos ovinos, el FAEE del meconio podría servir como biomarcador de la exposición diaria al etanol en la etapa tardía de la gestación y podría identificar fetos con efectos tóxicos sutiles inducidos por el etanol en varios órganos, ilustrando el potencial de usar el FAEE del meconio para identificar neonatos en riesgo de disfunción de órganos principales tras una exposición intrauterina al etanol que no produce signos físicos evidentes de teratogenicidad por etanol.
En un estudio nacional canadiense, el FAEE en el meconio se cuantificó mediante microextracción en fase sólida por espacio de cabeza acoplada a GC-MS. De 1,315 muestras recolectadas en 10 unidades obstétricas canadienses entre 2008 y 2011, la prevalencia estimada de FAEE positivo en meconio osciló entre 1.16% y 2.40%, lo que se traduce en al menos 1,800 nuevos casos de TEAF (trastorno del espectro alcohólico fetal) en Canadá cada año.
Fuerza de la evidencia: La base de evidencia como biomarcador es sólida. Múltiples estudios prospectivos y de validación en modelos humanos y animales respaldan el uso del oleato de etilo en meconio, cuantificado por GC/MS, como biomarcador sensible y específico de la exposición prenatal al alcohol, particularmente en el segundo y tercer trimestre.
La literatura científica sobre el oleato de etilo y la toxicología de órganos está estrechamente vinculada a la investigación del metabolismo del alcohol, ya que el oleato de etilo es un importante FAEE endógeno formado cuando se consume etanol.
Los FAEE son metabolitos no oxidativos del etanol que han demostrado producir efectos tóxicos en el hígado y el páncreas tanto in vivo como in vitro. Los humanos intoxicados con alcohol presentan niveles elevados de FAEE, productos no oxidativos del metabolismo del etanol, en sangre, páncreas e hígado. Los FAEE, en concentraciones encontradas en el plasma humano, producen una lesión similar a la pancreatitis en ratas, lo que proporciona evidencia directa de que los FAEE pueden producir toxicidad específica de órganos. Por lo tanto, los FAEE podrían contribuir al daño pancreático agudo inducido por el alcohol.
Los ácidos grasos no esterificados se esterifican con etanol para producir FAEE, moléculas neutras que pueden acumularse en las mitocondrias y afectar la función celular. La observación de que los FAEE se sintetizan a tasas elevadas en el corazón y otros órganos que carecen de metabolismo oxidativo del etanol proporciona un vínculo plausible entre el daño tisular observado, la ingesta de alcohol y el desarrollo posterior de la enfermedad muscular cardíaca inducida por el alcohol.
El oleato de etilo, el estearato de etilo y el palmitato de etilo fueron los FAEE predominantes formados en el organismo intacto. El FAEE inducido por el etanol puede desempeñar un papel en el desarrollo de lesiones pulmonares relacionadas con el alcohol.
Cabe destacar que se ha examinado la toxicidad relativa de los FAEE frente a sus ácidos grasos libres precursores. Los ácidos grasos insaturados, en concentraciones equimolares a los FAEE, indujeron un mayor aumento del calcio citosólico, despolarización mitocondrial y muerte celular necro-apoptótica. El trioleato de glicerilo, pero no el éster etílico del ácido oleico, produjo una mortalidad del 70% con un aumento del ácido oleico sérico, una respuesta inflamatoria grave, peor necrosis pancreática e insuficiencia multiorgánica. Estos datos muestran que los ácidos grasos tienen más probabilidades de agravar la pancreatitis aguda que los FAEE. Estas observaciones se correlacionan bien con las altas concentraciones pancreáticas de FAEE en alcohólicos sin pancreatitis y las altas concentraciones de ácidos grasos en la necrosis pancreática. Por lo tanto, la conversión de ácidos grasos libres a FAEE podría aliviar la pancreatitis aguda en alcohólicos.
Parte de la literatura de investigación implica a los FAEE, como el oleato de etilo, como mediadores tóxicos del etanol en el cuerpo, afectando el páncreas, el hígado, el corazón y el cerebro. El oleato de etilo podría ser el mediador tóxico del alcohol en el síndrome alcohólico fetal. Esta sigue siendo un área activa de investigación con hipótesis mecanísticas bajo continua investigación.
El oleato de etilo se emplea en varias formas de dosificación, cada una asociada con niveles de uso reportados distintos:
La ingesta oral de oleato de etilo se ha estudiado cuidadosamente, y debido a su rápida degradación en el tracto digestivo, parece segura para la ingestión oral. Como se indica en una evaluación de seguridad revisada por pares publicada en Regulatory Toxicology and Pharmacology (2003), "la seguridad del uso del oleato de etilo en alimentos está respaldada por datos de metabolismo en ratas y datos clínicos de seguridad en humanos".
El oleato de etilo puede disolver algunos tipos de caucho y provocar su hinchamiento, y también puede reaccionar con agentes oxidantes. Estas propiedades son relevantes para el diseño de envases y formulaciones.
El oleato de etilo debe almacenarse en un lugar fresco y seco, en un envase pequeño, bien lleno, bien cerrado y protegido de la luz. Cuando se utiliza un envase parcialmente lleno, el aire debe reemplazarse por nitrógeno u otro gas inerte para minimizar la oxidación. Se han utilizado materiales antioxidantes para estabilizar el oleato de etilo como solvente no acuoso para inyecciones.
Aunque el oleato de etilo se considera bien tolerado como vehículo farmacéutico, se han documentado clínicamente reacciones de hipersensibilidad, particularmente en el contexto de su uso como vehículo para la progesterona intramuscular. En un caso publicado, tras una ronda de FIV con progesterona en oleato de etilo, una paciente experimentó una erupción maculopapular difusa de aparición tardía, prurito e hinchazón leve de los labios y el cuero cabelludo. Las pruebas cutáneas inmediatas y tardías con oleato de etilo, polietilenglicol, aceite de sésamo, polisorbato y progesterona fueron negativas en ese caso, lo que sugiere que la reacción pudo haber estado mediada por sensibilización autoinmune a la progesterona en lugar de una alergia directa al OE. Distinguir las reacciones al vehículo oleoso de las reacciones a la hormona activa requiere una evaluación clínica cuidadosa.
Las consideraciones de seguridad relativas al oleato de etilo como FAEE endógeno son fundamentalmente diferentes de las relacionadas con su administración exógena como excipiente farmacéutico o sustancia dietética. Varios estudios han propuesto diversas teorías para explicar los efectos deletéreos de los FAEE generados por el alcohol, incluyendo la liberación de ácidos grasos libres por parte del FAEE, el aumento del Ca²⁺ intracelular, la disfunción mitocondrial, el aumento del estrés oxidativo y el cambio de la apoptosis a la necrosis en las células acinares. Estos efectos son relevantes solo en el contexto de un consumo significativo de alcohol, no por la exposición farmacéutica o dietética al oleato de etilo exógeno.
La vida media del FAEE plasmático es de aproximadamente un minuto; sufren hidrólisis en el plasma y captación por parte de los órganos. Los FAEE se unen a las mitocondrias del miocardio in vitro e in vivo, donde las mitocondrias hidrolizan los FAEE a ácidos grasos, que son desacopladores de la fosforilación oxidativa. Esto podría explicar la función mitocondrial afectada y la producción ineficiente de energía asociadas con los efectos tóxicos del etanol sobre el corazón.
Debido a que el oleato de etilo contiene una cadena de ácido graso insaturado, la degradación oxidativa a peróxidos es una posible preocupación durante el almacenamiento o la formulación, particularmente para uso inyectable. Puede incluirse un antioxidante adecuado en las preparaciones farmacopeicas. El monitoreo del contenido de peróxidos es un indicador de calidad relevante para las preparaciones de oleato de etilo destinadas a uso parenteral.
Condiciones de salud que oleato de etilo puede ayudar a apoyar.
Sistemas corporales que oleato de etilo puede ayudar a apoyar.
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