IngredientesEl monolaurato de decaglicerol (abreviado de diversas formas como DGML, ML-750, o PG10ML) es un éster poliglicérico de ácidos grasos que pertenece a la familia química más amplia de los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos (PGFAE, por sus siglas en inglés). Se conoce en la nomenclatura de ingredientes cosméticos y alimentarios como Polyglyceryl-10 Laurate y se presenta como un líquido de color amarillento a ámbar; es un éster del ácido láurico y la poliglicerina-10, la cual se deriva de la polimerización de la glicerina. El compuesto tiene el número de registro CAS 34406-66-1 y el nombre sistemático IUPAC ácido dodecanoico, monoéster con decaglicerol.
Otros sinónimos documentados incluyen: Ácido dodecanoico, monoéster con decaglicerol; Monolaurato de decaglicerina; Monoéster con ácido dodecanoico; Laurato de poliglicerilo-10; y Laurato de poliglicerol-10.
El compuesto utilizado en estudios científicos (designado comercialmente como ML-750) es una mezcla de poliglicerolos unidos con ácido láurico; la denominación "monolaurato de decaglicerol" refleja que la proporción molar del residuo de glicerol respecto al ácido láurico es aproximadamente de 10. El esqueleto es una cadena lineal de diez unidades de glicerol unidas por enlaces éter, esterificada en una sola posición hidroxilo con el ácido graso saturado C-12, el ácido láurico (ácido dodecanoico). El esqueleto de decaglicerol tiene por sí mismo un peso molecular de 758 y la fórmula composicional C₃₀H₆₂O₂₁.
Fuente natural del ácido graso: La fracción de ácido láurico se deriva predominantemente de aceites vegetales. El ácido láurico se obtiene principalmente del aceite de coco y del aceite de palma, y se ha utilizado en contextos tradicionales durante siglos, particularmente por sus propiedades antimicrobianas y antivirales. El ácido láurico de grado comercial destinado a la esterificación industrial se obtiene típicamente del aceite de coco o del aceite de palmiste, ambos ricos en cadenas de ácidos grasos saturados C-12.
Forma física y preparaciones comerciales: El Polyglyceryl-10 Laurate (monolaurato de decaglicerol) es un ingrediente de uso común en la industria del cuidado personal y cosmética como emulsionante y surfactante, presentándose como un líquido de color amarillento a ámbar. En la investigación alimentaria y de emulsiones, se comercializa bajo nombres de marca como SY-Glyster® ML-750 (Sakamoto Yakuhin Kogyo, Osaka, Japón), Decaglyn 1-L, y Sunsoft® Q-12S. El monolaurato de decaglicerol (SY-Glyster® ML-750) es suministrado por Sakamoto Yakuhin Kogyo; productos relacionados como el monolaurato de pentaglicerol (Sunsoft® A-12E) y el monomiristato de decaglicerol (Sunsoft® Q-14S) son suministrados por Taiyo Kagaku, Japón.
Los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos (PGE, por sus siglas en inglés) constituyen una clase de surfactante sintético no iónico que se emplea frecuentemente en las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética debido a sus propiedades anfifílicas. La parte hidrofílica de estos anfifilos consiste en ésteres oligoméricos de glicerol, y la parte hidrofóbica consiste en cadenas alquílicas de longitud y grado de insaturación variables.
Los ésteres poliglicéricos de tipo no iónico exhiben un amplio rango de valores de polaridad o de balance hidrófilo-lipófilo (HLB), que va de 6 a 11 en comparación con muchos otros emulsionantes alimentarios; este amplio rango los convierte en un emulsionante versátil para aplicaciones alimentarias. El monolaurato de decaglicerol se ubica en el extremo superior de este espectro de hidrofilicidad. La investigación sobre la selección de emulsionantes basada en el HLB identifica al monolaurato de decaglicerol como un emulsionante secundario/hidrofílico con un valor de HLB de alrededor de 12, lo que refleja una afinidad con el agua que permite obtener emulsiones aceite en agua estables. Otras fuentes citan un valor de HLB de hasta 14.8–15.7. En una síntesis de laboratorio en la que se hizo reaccionar decaglicerol con ácido láurico bajo catálisis alcalina a 230 °C, se encontró que el laurato de decaglicerol resultante tenía un HLB de 15.7.
En cuanto a la actividad de superficie, los lauratos de decaglicerol reducen la tensión superficial del agua a 33 mN·m⁻¹ a una concentración del orden de magnitud de 10⁻⁵ g/mL. Cuando se utiliza como surfactante no iónico, el monolaurato de decaglicerol (ML-750) permitió preparar con éxito emulsiones finas con un diámetro mediano de gota de aceite de 100 nm o menos a una concentración de 0.083% (p/v) o superior.
Las propiedades anfifílicas de los ésteres poliglicéricos en agua exhiben actividades mesomórficas, formando estructuras de cristal líquido. Esta propiedad es relevante para su función estabilizadora tanto en matrices alimentarias como en sistemas de administración farmacéutica.
Los lauratos de decaglicerol se han empleado ampliamente como emulsionantes en las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética durante muchos años, y actualmente se sintetizan de manera convencional utilizando catalizadores alcalinos bajo condiciones exigentes.
La ruta convencional comprende dos etapas: primero, la polimerización del glicerol a decaglicerol bajo catálisis alcalina y altas temperaturas, seguida de la esterificación del esqueleto de decaglicerol con ácido láurico. Los PGE se producen mediante la polimerización del glicerol en presencia de un catalizador alcalino, seguida de la esterificación con ácidos grasos; estos ácidos grasos pueden obtenerse de aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, manteca de cerdo, aceite de palma, aceite de cacahuate, aceite de sésamo, aceite de girasol, aceite de soya, entre otros. El producto comercial resultante no es un compuesto puro único, sino una mezcla, en la que la especie monolaurato es el componente predominante.
En la literatura científica se ha descrito una alternativa más ecológica mediante catálisis enzimática. Los lauratos de decaglicerol se prepararon mediante un proceso ecológico catalizado por lipasa, empleando la transesterificación del laurato de metilo con decaglicerol por medio de la lipasa inmovilizada Novozym 435. Las condiciones óptimas para este proceso fueron: temperatura de reacción de 65 °C, una razón molar de laurato/decaglicerol de 2:1, una velocidad de agitación oscilante de 180 rpm, una dosis de enzima del 8% en peso, un contenido inicial de agua del 5.0% en peso, y un tiempo de reacción de 4.5 horas, con una conversión del 84.4% del laurato de metilo. Los productos estaban compuestos principalmente de monoésteres poliglicéricos con grados de polimerización que iban de 2 a 10, y se observaron algunos diésteres poliglicéricos, lo que indica que la transesterificación enzimática presenta una excelente selectividad hacia el monoéster.
La pureza de la especie monolaurato en las composiciones comerciales de monolaurato de decaglicerina se ha caracterizado analíticamente. Se encontró que una composición de monolaurato de decaglicerina preparada mediante síntesis basada en glicidol contenía 77.2% de monolaurato de poliglicerina según el análisis por HPLC.
El monolaurato de decaglicerol, como entidad química definida, es un producto de la tecnología alimentaria y química del siglo XX. Los ésteres poliglicéricos se han utilizado como aditivos alimentarios en Europa y América desde la década de 1940, y fueron aprobados para uso alimentario en los Estados Unidos en la década de 1960. Por lo tanto, el compuesto carece de un registro de uso tradicional preindustrial como sustancia aislada.
El monolaurato de decaglicerol es un éster poliglicérico derivado del ácido láurico y del decaglicerol, utilizado históricamente como parte de la clase más amplia de ésteres poliglicéricos, empleados durante décadas en la tecnología alimentaria para estabilizar emulsiones, mejorar la textura y aumentar la biodisponibilidad de nutrientes en alimentos procesados.
El compuesto puro en sí mismo es una innovación moderna; sin embargo, sus componentes tienen raíces profundas en la medicina tradicional: el ácido láurico, obtenido principalmente del aceite de coco y del aceite de palma, se ha utilizado en la medicina popular durante siglos, particularmente por sus propiedades antimicrobianas y antivirales. El aceite de coco cuenta con una historia documentada de uso en las tradiciones culinarias y medicinales del sudeste asiático y de las islas del Pacífico, donde su composición de ácidos grasos (aproximadamente 50% de ácido láurico) se aprovechó empíricamente en aplicaciones tópicas y dietéticas.
En la tecnología alimentaria moderna, los ésteres de ácidos grasos de la poliglicerina se han permitido como aditivos alimentarios, por ejemplo como emulsionantes; se han empleado en diversos campos, particularmente como emulsionantes o agentes para ajustar la viscosidad, debido a que se pueden obtener ésteres con un amplio rango de valores de HLB combinando poliglicerinas de diversos pesos moleculares con ácidos grasos de diversas longitudes de cadena, y estos compuestos exhiben una mayor estabilidad en rangos de pH ácido.
El monolaurato de decaglicerol es en sí mismo una única clase de molécula anfifílica, y no un extracto botánico con múltiples constituyentes. Sus propiedades biológicas y funcionales derivan de las dos fracciones estructurales que incorpora tras la hidrólisis:
La absorción de los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos intactos (PEFA) en el tracto gastrointestinal es extremadamente baja; el PEFA se hidroliza rápida y casi completamente a poliglicerolos y ácidos grasos en el tracto gastrointestinal, y la seguridad de los poliglicerolos y de ácidos grasos específicos se ha evaluado recientemente sin que se identificaran efectos adversos en los estudios disponibles.
El Polyglyceryl-10 Laurate es un éster del ácido láurico y de la poliglicerina-10 derivada de la polimerización de la glicerina; ayuda a estabilizar las mezclas de aceite y agua, permitiendo la creación de emulsiones estables. A nivel molecular, la cadena acílica C-12 se orienta hacia la fase oleosa hidrofóbica, mientras que la cadena extendida y polihidroxilada de decaglicerol se proyecta hacia la fase acuosa, formando una monocapa estabilizadora en la interfaz aceite-agua que reduce la tensión interfacial y evita la coalescencia de las gotas. Las propiedades anfifílicas de los ésteres poliglicéricos en agua exhiben actividades mesomórficas, formando estructuras de cristal líquido, lo cual estabiliza aún más los sistemas de emulsión.
Las propiedades antimicrobianas del monolaurato de decaglicerol y de sus homólogos poliglicéricos de cadena más corta se han investigado in vitro. El mecanismo se atribuye principalmente a la disrupción de la membrana. El mecanismo subyacente se investigó evaluando la permeabilidad de la membrana celular, la integridad de la membrana celular y la morfología; la conclusión fue que los monolauratos poliglicéricos eliminan las bacterias grampositivas al alterar la membrana celular, aumentando así la permeabilidad de la membrana celular, liberando el contenido celular y alterando la morfología celular.
Este mecanismo es paralelo al propuesto para el monoglicérido más simple, el monolaurato de glicerol (GML). El modo de acción ampliamente reconocido para los monoglicéridos es que el grupo hidroxilo se adsorbe a la parte polar de la superficie de la membrana celular, mientras que la cadena de carbono acílica se inserta en la región hidrofóbica de la membrana, y luego se desplaza a través de las bicapas fosfolipídicas impulsada por la interacción hidrofóbica, lo que resulta en la perforación de la membrana celular y, finalmente, en la muerte celular.
Dentro de la serie de monolauratos poliglicéricos, la potencia antimicrobiana es inversamente proporcional a la longitud de la cadena poliglicérica: cuanto más corto es el esqueleto de glicerol, mayor es la actividad antimicrobiana. La concentración mínima inhibitoria (CMI) del monolaurato de diglicerol (PG2ML), el monolaurato de triglicerol (PG3ML), el monolaurato de hexaglicerol (PG6ML) y el monolaurato de decaglicerol (PG10ML) frente a Staphylococcus aureus fue de 0.16, 0.32, 0.63 y 1.25 mg/mL, respectivamente. La CMI del PG2ML, PG3ML, PG6ML y PG10ML frente a Bacillus subtilis fue de 0.32, 0.63, 1.25 y 3.75 mg/mL, respectivamente. Así, el monolaurato de decaglicerol (PG10ML) muestra consistentemente la menor potencia dentro de la serie, lo cual es consistente con su carácter más hidrofílico, que reduce su afinidad por la membrana.
No se observó ningún efecto antimicrobiano aparente de ninguno de los cuatro monolauratos poliglicéricos, incluido el monolaurato de decaglicerol, sobre E. coli y Pseudomonas aeruginosa, incluso a concentraciones de hasta 10.00 mg/mL, lo que indica que la actividad antimicrobiana se limita a las especies grampositivas, en consistencia con la barrera adicional de membrana externa presente en los organismos gramnegativos, que limita la penetración del surfactante.
Nivel de evidencia: Sustancial; principalmente estudios in vitro, fisicoquímicos y de ciencia alimentaria aplicada.
Se ha estudiado la estabilidad física de emulsiones aceite en agua altamente viscosas (modelos de cremas cosméticas) que contienen 80% en peso de aceite, formuladas con monolaurato de decaglicerol (DGML) como surfactante y sacarosa como viscosizante; entre las fórmulas evaluadas, la emulsión-gel que contenía 7% de DGML con 4.5% de sacarosa mostró el mejor desempeño en cuanto a estabilidad en almacenamiento, facilidad de uso y manejo.
En la investigación de emulsiones agua-en-aceite-en-agua, se utilizó monolaurato poliglicérico en la solución de fase externa al 1–10% (p/v), y el diámetro mediano de las gotas de aceite en la emulsión A/O/A alcanzó un valor mínimo con 3% (p/v) de monolaurato de decaglicerol (ML-750), permaneciendo constante por encima de 4% (p/v).
La investigación sobre bebidas de café con leche encontró que un monoéster de sacarosa con un HLB elevado y un monoéster de diglicerol acelerabam la separación de la leche, mientras que el monoéster de decaglicerol controlaba dicha separación. Esto ilustra el papel práctico del monolaurato de decaglicerol como estabilizante en sistemas de bebidas complejas ricas en proteínas. En estudios de encapsulación, se utilizó agua Milli-Q que contenía 1% (p/p) de monolaurato de decaglicerol (ML-750) como fase continua en la emulsificación por microcanales para encapsular lípidos bioactivos.
Los ésteres poliglicéricos proporcionan estabilidad a largo plazo de las propiedades de batido, lo que los convierte en una excelente opción para las mezclas para pasteles; también pueden formar sistemas de emulsión con una alta proporción de agua, reduciendo así el contenido calórico general de un producto alimentario.
Nivel de evidencia: Únicamente in vitro (específicamente para el monolaurato de decaglicerol); no se identificaron ensayos clínicos humanos dedicados a este compuesto específico.
El estudio comparativo más relevante (publicado en el Journal of Oleo Science, 2021, indexado en PubMed) examinó específicamente el monolaurato de decaglicerol (PG10ML) junto con tres homólogos poliglicéricos de cadena más corta. Se investigó el efecto antimicrobiano de cuatro monolauratos poliglicéricos frente a dos bacterias grampositivas (Staphylococcus aureus y Bacillus subtilis) y dos bacterias gramnegativas (Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa). Como se señaló anteriormente, el monolaurato de decaglicerol (PG10ML) fue el menos potente de la serie frente a las bacterias grampositivas, y no mostró actividad detectable frente a las especies gramnegativas a concentraciones de hasta 10 mg/mL. Se trata únicamente de un estudio in vitro; no se ha establecido significancia clínica para este compuesto específico.
Para un contexto más amplio, el monoglicérido más simple estructuralmente relacionado, el GML, ha sido estudiado con mayor amplitud. El GML es generalmente reconocido como seguro por la FDA y exhibe una potente actividad antibacteriana frente a cocos grampositivos y frente a Bacillus anthracis. La evidencia proveniente de esta literatura sobre el GML no puede extrapolarse directamente al monolaurato de decaglicerol, ya que el grupo cabeza de decaglicerol altera sustancialmente tanto el valor de HLB como la afinidad de la molécula por la membrana.
Nivel de evidencia: Principalmente in vitro y ciencia de la formulación; no se identificaron ensayos clínicos en humanos.
El monolaurato de decaglicerol se ha investigado como excipiente farmacéutico para sistemas de administración basados en emulsiones. Su elevado valor de HLB lo hace apto para la fase continua de emulsiones múltiples agua-en-aceite-en-agua (A/O/A) utilizadas en la administración oral y tópica de fármacos. En un estudio, se encapsularon β-sitosterol y γ-orizanol en emulsiones aceite en agua mediante emulsificación por microcanales de flujo directo; se utilizó monolaurato de decaglicerol (ML-750) en la fase continua, y el estudio demostró la producción de gotas monodispersas con alta eficiencia de encapsulación y estabilidad.
Las emulsiones múltiples estabilizadas con monolaurato de decaglicerol en la interfaz acuosa externa representan un área de investigación de formulación activa, pero la evidencia clínica de un beneficio terapéutico en humanos derivado de cualquier preparación de este tipo continúa ausente en la literatura.
Nivel de evidencia: Ciencia de la formulación aplicada; no se identificaron ensayos clínicos controlados específicos para este compuesto.
El Polyglyceryl-10 Laurate ayuda a estabilizar las mezclas de aceite y agua, permitiendo la creación de emulsiones estables, y mejora la extensibilidad y textura de los productos, mejorando sus atributos sensoriales generales. Dado que las formulaciones deben utilizar materias primas de recursos renovables y que los emulsionantes que contienen PEG no son deseables en formulaciones naturales, los ésteres poliglicéricos son alternativas preferidas libres de PEG para emulsionantes cosméticos basados en materias primas renovables. El monolaurato de decaglicerol se utiliza ampliamente como surfactante suave en productos de cuidado personal, con una calificación de seguridad de EWG Skin Deep que indica una preocupación baja en cuanto a cáncer, alergia/inmunotoxicidad y toxicidad para el desarrollo y la reproducción, haciendo referencia al Cosmetic Ingredient Review (CIR) como fuente de datos. EWG asigna calificaciones de preocupación BAJA para cáncer, alergias e inmunotoxicidad, y toxicidad para el desarrollo y la reproducción.
Nivel de evidencia: Solo modelos animales; no se identificaron ensayos clínicos en humanos específicamente para el monolaurato de decaglicerol.
La investigación sobre el compuesto relacionado monolaurato de glicerol (GML) en modelos de roedores proporciona datos contextualmente relevantes pero no directamente aplicables. El GML se consume ampliamente en todo el mundo en la industria alimentaria y se considera seguro, pero los datos científicos que respaldan su relación con enfermedades crónicas siguen siendo escasos. En un estudio con ratones, el GML indujo síndrome metabólico al aumentar significativamente el peso corporal, la ingesta de alimentos, la grasa corporal, los triglicéridos séricos, el LDL y el índice aterogénico; asimismo, el GML modificó significativamente la β-diversidad y la composición de la microbiota intestinal, y aumentó los niveles circulantes de LPS, IL-1β, IL-6 y TNF-α. Se trató de un estudio en animales con dosis que pueden no ser representativas de la exposición dietética humana, y estos hallazgos específicos no pueden aplicarse al monolaurato de decaglicerol, un compuesto estructuralmente distinto con propiedades fisicoquímicas y metabólicas diferentes.
Para los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos en general, la absorción del PEFA intacto en el tracto gastrointestinal es extremadamente baja, y el PEFA se hidroliza rápida y casi completamente a poliglicerolos y ácidos grasos en el tracto gastrointestinal. El decaglicerol liberado tras la hidrólisis no se cataboliza. Los poliglicerolos no se catabolizan en el organismo humano, sino que se excretan sin modificar.
El monolaurato de decaglicerol no se utiliza como suplemento dietético independiente en dosis farmacológicas, al estilo de los suplementos botánicos tradicionales. Las dosis que aparecen en la literatura científica se relacionan principalmente con su uso como aditivo alimentario funcional, excipiente de emulsificación, o concentración de prueba antimicrobiana in vitro.
No se han identificado en la literatura revisada por pares regímenes de dosificación clínica en humanos para el monolaurato de decaglicerol como suplemento.
Los monolauratos poliglicéricos son generalmente reconocidos como aditivos alimentarios seguros y se utilizan comúnmente como emulsionantes alimentarios. Los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos (E 475) están autorizados para su uso como aditivos alimentarios en la Unión Europea. El PEFA (E 475) fue reevaluado en 2017 por el Panel de la EFSA, el cual concluyó que no era necesario establecer una ingesta diaria admisible (IDA) numérica y que no existía preocupación de seguridad en los usos y niveles de uso reportados.
El 20 de diciembre de 2017, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) emitió un dictamen científico sobre la reevaluación de los ésteres poliglicéricos de ácidos grasos (E 475) como aditivo alimentario, concluyendo que no era necesaria una ingesta diaria admisible numérica y que el aditivo alimentario no presentaba preocupación de seguridad en los usos y niveles de uso reportados.
No se han observado efectos adversos del PEFA a ninguna dosis en estudios de toxicidad a corto plazo, subcrónicos o crónicos.
Las autoridades regulatorias de diversos países han aprobado los ésteres poliglicéricos, incluido el monolaurato de decaglicerol, como aditivos alimentarios, lo que indica un consenso sobre su seguridad general cuando se utilizan dentro de los límites prescritos; diversos estudios in vitro e in vivo han examinado el destino metabólico y la seguridad de los ésteres poliglicéricos, respaldando su no toxicidad y la ausencia de efectos adversos a niveles dietéticos habituales.
La principal preocupación de seguridad identificada en la revisión regulatoria no se relaciona con el monolaurato de decaglicerol en sí, sino con posibles contaminantes de proceso que surgen durante la fabricación del esqueleto de poliglicerol. El Panel de la EFSA señaló que la epiclorohidrina y el glicidol pueden estar presentes en el PEFA (E 475) debido a los procesos de fabricación de los poliglicerolos; la epiclorohidrina está clasificada como carcinógeno de categoría 2A y el glicidol como probablemente carcinógeno para los humanos (2A) según la IARC, y el Panel CONTAM de la EFSA caracteriza al glicidol como genotóxico y carcinógeno. El Panel consideró que la presencia de epiclorohidrina y/o glicidol en el PEFA requeriría una evaluación adicional, ya que su presencia podría plantear una preocupación de seguridad.
En respuesta a estos hallazgos, se actualizaron las especificaciones regulatorias. El Panel de la EFSA concluyó que los límites máximos en las especificaciones de la UE para los cuatro elementos tóxicos (arsénico, plomo, mercurio y cadmio) debían reducirse con base en los niveles reales presentes en el E 475 comercial, y que debían incluirse límites máximos para el ácido erúcico, el 3-monocloropropanodiol y los ésteres glicidílicos en las especificaciones de la UE para el E 475. El Panel además recomienda que el poliglicerol utilizado para la fabricación del E 475 se produzca a partir de glicerol que cumpla con las especificaciones del E 422, en cuyo caso no serían necesarios los límites de especificación para la epiclorohidrina, la acroleína y el butanotriol en el caso del E 475.
No se han identificado interacciones específicas entre fármacos y nutrientes con el monolaurato de decaglicerol en la literatura revisada por pares. Como emulsionante alimentario, puede alterar transitoriamente la cinética de absorción de lípidos al modificar la estructura micelar en el intestino delgado, propiedad compartida por todos los surfactantes dietéticos, pero no se han publicado estudios específicos de interacción con fármacos o nutrientes para este compuesto.
Se ha demostrado en modelos animales que la clase más amplia de monoésteres de ácidos grasos (incluido el GML) interactúa con el microbioma intestinal. Existe evidencia creciente que indica que el uso amplio de agentes emulsionantes podría contribuir al aumento de la incidencia de obesidad, síndrome metabólico y otras enfermedades inflamatorias crónicas. No se ha establecido si esto aplica al monolaurato de decaglicerol en humanos a niveles de exposición dietética; la evidencia disponible para esta clase proviene de estudios en animales y no es directamente aplicable específicamente al monolaurato de decaglicerol.
La base de evidencia científica para el monolaurato de decaglicerol como ingrediente de suplemento dietético es sustancialmente limitada. La historia del compuesto está arraigada en la tecnología alimentaria y en la ciencia de los emulsionantes, en donde está bien caracterizado física y químicamente. Sin embargo:
Condiciones de salud que decaglicerol monolaurato puede ayudar a apoyar.
Sistemas corporales que decaglicerol monolaurato puede ayudar a apoyar.
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