IngredientesEl 3-butenil isotiocianato (también conocido como but-3-en-1-il isotiocianato o aceite de mostaza 3-butenílico, abreviado como 3-BITC o BNCS) es un compuesto organosulfurado de origen natural que pertenece a la familia de los isotiocianatos. Con el número de registro CAS 3386-97-8, es un compuesto orgánico caracterizado por su grupo funcional isotiocianato (–N=C=S) unido a una cadena butenílica de cuatro carbonos. Su fórmula molecular es C5H7NS, y está registrado en la base de datos de compuestos PubChem bajo el CID 76922.
Como isotiocianato, su estructura funcional central se ajusta a la fórmula general R–N=C=S, donde R es un grupo alquilo o arilo —en este caso, una cadena carbonada alquenílica (butenílica) que porta un doble enlace terminal. Un compuesto estructuralmente relacionado, el 4-metiltio-3-butenil isotiocianato (4-MTBI, CAS 13028-50-7), es una molécula distinta que se encuentra principalmente en el rábano (Raphanus sativus) y no debe confundirse con el 3-butenil isotiocianato.
El 3-butenil isotiocianato es típicamente un líquido incoloro a amarillo pálido con un olor penetrante que recuerda a la mostaza o el rábano picante, lo cual es común entre los isotiocianatos. Es soluble en solventes orgánicos y presenta una estabilidad moderada en condiciones estándar. Debido a su naturaleza reactiva, puede participar en diversas reacciones químicas, incluyendo sustituciones y adiciones nucleofílicas. Como otros isotiocianatos, estas sustancias suelen ser insolubles en agua, muestran poca estabilidad en agua y en condiciones de pH extremo, y se degradan térmicamente.
El 3-butenil isotiocianato es el producto de la hidrólisis enzimática de la gluconapina (también escrita como gluconapin o glucosinolato 3-butenílico). El glucosinolato gluconapina (glucosinolato 3-butenílico) es un glucosinolato alifático importante que se encuentra en la colza (Brassica napus y especies relacionadas). En la nomenclatura formal, la gluconapina lleva la designación de cadena lateral "3-Butenilo" dentro de la clasificación más amplia de glucosinolatos alifáticos presentes en los cultivos oleaginosos de Brassica.
Todos los glucosinolatos contienen un grupo β-D-tioglucosa, un resto de oxima sulfonada y una cadena lateral R variable. Son hidrolizados por la enzima mirosinasa (tioglucósido glicohidrolasa, EC 3.2.3.1), que libera glucosa y da lugar a una aglicona inestable, la cual luego elimina sulfato (SO42−) y forma el isotiocianato R–N=C=S.
Los isotiocianatos son sustancias químicas de respuesta al estrés que se forman a partir de glucosinolatos en plantas que a menudo pertenecen a la familia Cruciferae, y de manera más amplia al género Brassica, que incluye el brócoli, el berro, la col rizada, el repollo, las hojas de collard, las coles de Bruselas, el bok choy, las hojas de mostaza y la coliflor.
El 3-butenil isotiocianato se obtiene específicamente de especies crucíferas en las que la gluconapina es un glucosinolato prominente. Las fuentes naturales de las que se puede obtener el 3-butenil isotiocianato incluyen el repollo, el rábano picante, la mostaza, los cultivos de col, el nabo y la colinabo. Entre las especies individuales:
Los glucosinolatos sinigrina y gluconapina (prominentes en las coles de Bruselas, el repollo, la coliflor, el nabo, la colinabo y la col rizada) están asociados con un fuerte amargor en estas hortalizas. La presencia de cantidades significativas de gluconapina en los cultivares de Brassica rapa es en gran medida responsable de su sabor amargo.
El 3-butenil isotiocianato no está documentado históricamente como un compuesto aislado en la medicina tradicional; su relevancia tradicional se deriva del uso históricamente establecido de las plantas que contienen su precursor glucosinolato, la gluconapina. El uso agrícola de las hortalizas crucíferas se remonta a muchos siglos. Las hortalizas crucíferas se originaron en la región irano-turánica hace aproximadamente 20 millones de años y se han cultivado como cultivos alimentarios humanos en Europa, Asia y América durante mucho tiempo.
La Brassica nigra (mostaza negra) se utiliza ampliamente en terapias herbales tradicionales en diversas culturas debido a sus propiedades nutricionales y farmacológicas ricas. Más allá de sus funciones culinarias, las plantas Brassica han ocupado un lugar importante en la medicina tradicional como estimulantes para mejorar la circulación y la absorción, como antisépticos para tratar heridas e infecciones, como analgésicos y como remedios para afecciones respiratorias.
Tradicionalmente, las hojas de mostaza se utilizan para el tratamiento de diversas enfermedades, y debido a su sabor único, picante, caliente e intenso, la mostaza se usa como especia. Las preparaciones a base de mostaza que contienen productos de hidrólisis de glucosinolatos picantes se han utilizado en las culturas alimentarias del sur de Asia, el este de Asia y Europa durante milenios. La tradición de la Moutarde de Dijon de Borgoña, Francia, por ejemplo, se centra en la hidrólisis de glucosinolatos en las semillas de Brassica juncea: en la producción de la "Moutarde de Dijon", la gluconapina (GNA, glucosinolato 3-butenílico) debe estar presente en un nivel bajo, mientras que se requiere un alto contenido de sinigrina (SIN, glucosinolato 2-propenílico) para el sabor picante característico del condimento.
El papel natural de los glucosinolatos en las plantas es el de compuestos de defensa vegetal. La enzima mirosinasa elimina el grupo glucosa de la sinigrina (y de glucosinolatos relacionados) para producir alil isotiocianato, el compuesto responsable del sabor picante de la mostaza de Dijon. Este material reactivo es tóxico para muchos depredadores insectos y su producción se activa cuando la planta se daña, un efecto que se ha denominado la "bomba de aceite de mostaza".
Los glucosinolatos se almacenan en las células vegetales, y solo después de que el tejido se daña, estos compuestos entran en contacto con las tioglucosidasas (mirosinasas). La hidrólisis de los glucosinolatos produce glucosa y una aglicona, que es un precursor de isotiocianatos principalmente volátiles con una fuerte actividad biocida.
Específicamente en el caso de la gluconapina: las semillas de la colza contienen los glucosinolatos gluconapina, glucobrasicanapina y progoitrina, y la enzima mirosinasa, que puede hidrolizar estos glucosinolatos, respectivamente, a isotiocianatos 3-butenílico, 4-pentenílico y 2-hidroxi-3-butenílico.
La disrupción del tejido —por ejemplo, al masticar— inicia la descomposición de los glucosinolatos en isotiocianatos, lo que proporciona protección a las plantas contra los insectos, ya que los isotiocianatos son metabolitos picantes. Fundamental para la formación de isotiocianatos es la enzima vegetal mirosinasa, así como las β-tioglucosidasas presentes en el microbioma gastrointestinal humano, que convierten los glucosinolatos precursores en isotiocianatos bioactivos.
La sinigrina y los glucosinolatos relacionados son hidrolizados a sus respectivos isotiocianatos por la mirosinasa vegetal y por una serie de bacterias intestinales grampositivas, incluyendo Lactobacillus agilis y especies de Streptomyces, Bacillus y Staphylococcus. Esto significa que la conversión de la gluconapina ingerida en 3-butenil isotiocianato puede ocurrir en el intestino humano incluso cuando la enzima vegetal ha sido inactivada por la cocción.
Los isotiocianatos de la dieta se absorben eficazmente in vivo, y la biodisponibilidad oral de estos compuestos puede alcanzar ≥80%. Uno de los principales desafíos para aprovechar los beneficios para la salud de los isotiocianatos es mejorar su biodisponibilidad. La biodisponibilidad depende de varios factores, principalmente debido a la estructura química de una molécula y su interacción con el entorno. La investigación sobre los ITC como agentes beneficiosos se ha visto retrasada por su relativamente escasa solubilidad en agua, su poca estabilidad en condiciones de pH extremo y su susceptibilidad a la degradación térmica.
Los glucosinolatos precursores se metabolizan en isotiocianatos por la acción de la mirosinasa vegetal, y los isotiocianatos luego experimentan un metabolismo adicional, inicialmente mediante conjugación con glutatión (GSH) por parte de las glutatión S-transferasas (GST). Esta conjugación es seguida por la formación de un intermediario isotiocianato-Cis-Gli por la gamma glutamil transpeptidasa (GTP), y finalmente se forma el ácido mercaptúrico —isotiocianato-N-acetilcisteína (isotiocianato-NAC)—. Todos estos metabolitos se han detectado en orina y plasma después de la ingestión de preparaciones de hortalizas crucíferas o de los propios isotiocianatos en humanos, siendo los ácidos mercaptúricos las especies más predominantes.
Los isotiocianatos absorbidos se conjugan rápidamente con glutatión en el hígado y luego se metabolizan secuencialmente a través de la vía del ácido mercaptúrico antes de excretarse en la orina. Los ITC se metabolizan principalmente a través de la vía del ácido mercaptúrico in vivo, dando lugar a conjugados de N-acetilcisteína que se excretan en la orina; se han desarrollado métodos analíticos para permitir la detección de los ITC y sus metabolitos, y el equivalente total de ITC urinario se considera un excelente biomarcador de la exposición humana a los ITC.
El grupo electrofílico –N=C=S es el resto reactivo central de todos los isotiocianatos, incluido el 3-butenil isotiocianato. Una reacción inicial entre el grupo –N=C=S de los isotiocianatos y el grupo sulfhidrilo de la cisteína del glutatión (γ-glutamilcisteinilglicina) ocurre de forma espontánea, pero se ve potenciada por la glutatión S-transferasa (GST), dando lugar a los conjugados correspondientes. Esta reactividad electrofílica sustenta la capacidad de los isotiocianatos para modificar dianas proteicas celulares, incluidas aquellas implicadas en la señalización de la desintoxicación.
Los estudios epidemiológicos sugieren que el consumo crónico de hortalizas crucíferas puede reducir el riesgo general de cáncer. Los ITC naturales son ingredientes quimiopreventivos clave de las hortalizas crucíferas, y uno de los principales mecanismos quimiopreventivos de los isotiocianatos naturales es la inducción de la expresión génica dependiente de Nrf2/ARE, que desempeña un papel crítico en la defensa celular contra electrófilos y especies reactivas de oxígeno.
Nrf2 es un factor de transcripción unido a la proteína Keap1 en el citosol. Keap1 responde a señales de estrés oxidativo o a inductores químicos liberando a Nrf2. Los isotiocianatos pueden reaccionar con residuos sulfhidrilo de Keap1, provocando la liberación de Nrf2. Nrf2 puede entonces translocarse al núcleo y unirse al elemento de respuesta antioxidante (ARE) ubicado en los promotores de genes que codifican enzimas antioxidantes y desintoxicantes, incluidas las glutatión S-transferasas (GST), la tiorredoxina, la NAD(P)H quinona oxidorreductasa 1 (NQO-1) y la hemo oxigenasa 1 (HO-1).
Muchos isotiocianatos son potentes inductores de enzimas desintoxicantes de fase II, incluidas las GST, las UDP-glucuronosil transferasas (UGT), la NQO1 y la glutamato cisteína ligasa (GCL), que protegen a las células del daño al ADN causado por carcinógenos y especies reactivas de oxígeno.
Las hortalizas crucíferas son fuentes ricas de glucosinolatos, que se degradan en isotiocianatos por la acción enzimática de la mirosinasa específica de la planta o de la flora intestinal. Una parte significativa de los efectos quimiopreventivos de los isotiocianatos parece estar asociada con la inhibición de la activación metabólica de carcinógenos por parte de los citocromos P450 (enzimas de fase I), junto con una fuerte inducción de las enzimas desintoxicantes y de defensa celular de fase II.
Las inducciones de las enzimas celulares de fase II están mediadas en gran medida por el elemento de respuesta antioxidante (ARE), que está regulado por el factor de transcripción Nrf2. Otros mecanismos reguladores potentes de Nrf2 incluyen las diferentes vías de señalización de quinasas (MAPK, PI3K, PKC y PERK), así como otros mecanismos no dependientes de quinasas.
En investigaciones basadas en células específicamente sobre el 3-butenil isotiocianato, el compuesto fue estudiado en cuanto a los mecanismos de muerte celular mediante el ensayo de especies reactivas de oxígeno (ROS), el ensayo de potencial de membrana mitocondrial (MMP), análisis microscópico y análisis del ciclo celular. El análisis mecanístico indicó que induce la muerte de células cancerosas de próstata mediante apoptosis.
Las hortalizas crucíferas contienen una mezcla compleja de fitoquímicos, incluidos los glucosinolatos, que pueden convertirse en isotiocianatos bioactivos. Estos compuestos bioactivos tienen amplias propiedades antibióticas, anticancerígenas, antioxidantes, antiadipogénicas, antiinflamatorias, antiapoptóticas y neuroprotectoras.
El estudio más sustancial específicamente sobre el 3-butenil isotiocianato proviene de una investigación de 2016 publicada en el Journal of Food Science and Technology. El estudio evaluó el potencial citotóxico del 3-butenil isotiocianato aislado de Brassica juncea L. Czern var. Pusa Jaikisan frente a líneas celulares de cáncer humano, incluyendo próstata, osteosarcoma óseo, cérvix, hígado, neuroblastoma y cáncer de mama. Se observó que el compuesto era más eficaz contra la línea celular de cáncer de próstata, y fue estudiado además en cuanto al mecanismo de muerte celular mediante el ensayo de rojo neutro, el ensayo de especies reactivas de oxígeno, el ensayo de potencial de membrana mitocondrial, análisis microscópico y análisis del ciclo celular. El análisis mecanístico indicó que inducía la muerte de las células cancerosas de próstata mediante apoptosis.
Caracterización de la evidencia: Esta evidencia se limita únicamente a experimentación in vitro (cultivo celular). No se dispone en la literatura científica revisada por pares de estudios en modelos animales ni de ensayos clínicos en humanos que evalúen específicamente el 3-butenil isotiocianato como agente anticancerígeno. Los resultados en líneas celulares no pueden extrapolarse directamente para predecir la eficacia o la dosificación en humanos.
Contexto más amplio de la investigación sobre la clase de isotiocianatos: los isotiocianatos naturales se encuentran en abundancia en hortalizas crucíferas como el brócoli, el berro, las coles de Bruselas, el repollo y la coliflor. Los estudios epidemiológicos han demostrado que el consumo de hortalizas crucíferas se asocia inversamente con el riesgo de muchos tipos de cáncer. Sin embargo, estas asociaciones epidemiológicas se refieren a la ingesta total de isotiocianatos a partir de alimentos integrales y no son específicas del 3-butenil isotiocianato como compuesto aislado.
Los isotiocianatos son productos bioactivos resultantes de la hidrólisis enzimática de los glucosinolatos. Aunque la actividad antimicrobiana de los ITC contra patógenos transmitidos por alimentos y patógenos vegetales está bien documentada, se sabe poco sobre sus propiedades antimicrobianas contra patógenos humanos específicamente.
El 3-butenil isotiocianato ha sido documentado como componente menor en preparaciones de extracto de rábano picante evaluadas por su actividad antimicrobiana. Se evaluó un extracto de raíz de rábano picante que contenía 59.9% de alil isotiocianato (AITC), 35.8% de feniletil isotiocianato (PEITC) y 1.5% de 3-butenil ITC por su actividad antimicrobiana contra cepas resistentes de Clostridia. La contribución específica del 3-butenil isotiocianato al efecto antimicrobiano de este extracto mixto no se aisló de las contribuciones de los otros isotiocianatos presentes.
Varios estudios sugieren que los glucosinolatos tienen un papel potencial en el tratamiento de trastornos metabólicos, incluidos el cáncer, la diabetes y la inflamación. Algunos glucosinolatos han mostrado actividad antimicrobiana de amplio espectro contra bacterias grampositivas y gramnegativas, y actividad antifúngica contra cepas de hongos.
Caracterización de la evidencia: La evidencia antimicrobiana específica para el 3-butenil isotiocianato es preliminar y en gran medida inferencial a partir de su clase estructural. No se han identificado estudios clínicos dedicados sobre la utilidad antimicrobiana de este compuesto específico contra patógenos humanos.
Los isotiocianatos pueden modular la expresión y la actividad de las enzimas de biotransformación implicadas en el metabolismo y la eliminación de xenobióticos (por ejemplo, carcinógenos) del organismo. En células cultivadas y modelos animales, los isotiocianatos también mostraron actividades antioxidantes y antiinflamatorias, e interfirieron con numerosas dianas y vías relacionadas con el cáncer.
Datos limitados de ensayos clínicos sugieren que los alimentos ricos en glucosinolatos pueden aumentar la actividad de las enzimas de fase II en humanos. Sin embargo, estos datos clínicos provienen de estudios sobre hortalizas crucíferas en general, o de isotiocianatos bien caracterizados como el sulforafano y el fenetil isotiocianato, y no son específicos del 3-butenil isotiocianato.
Caracterización de la evidencia: La plausibilidad mecanística para la actividad antioxidante e inductora de enzimas de fase II está bien establecida para los isotiocianatos como clase química. La evidencia clínica en humanos para estos efectos específicamente a partir de 3-BITC está ausente.
Los estudios in vitro y en animales han descubierto que los isotiocianatos inducen efectos biológicos beneficiosos en la carcinogénesis y en enfermedades cardiovasculares y neurológicas durante más de 50 años. Los glucosinolatos y sus productos de degradación, los isotiocianatos, son compuestos bioactivos con propiedades antiinflamatorias, antioxidantes y anticancerígenas mediadas a través de vías clave como Nrf2, NF-κB y la regulación epigenética. Sin embargo, su biodisponibilidad limitada y variable sigue siendo un desafío clave.
Los isotiocianatos de las hortalizas crucíferas han sido ampliamente estudiados en células y en animales por sus efectos preventivos y terapéuticos sobre enfermedades. Sin embargo, trasladar su utilidad a las poblaciones humanas ha sido limitado y desafiante. Aunque se han observado efectos prometedores sobre la presión arterial, los perfiles lipídicos y el control glicémico a partir de intervenciones con hortalizas crucíferas, los estudios clínicos a menudo se ven limitados por tamaños de muestra pequeños, heterogeneidad de los estudios y una alta variabilidad interindividual, particularmente relacionada con la microbiota intestinal y el fenotipo metabólico del huésped.
Las hortalizas crucíferas como el bok choi, el brócoli, las coles de Bruselas, el repollo, la coliflor, el rábano picante, la col rizada, el colinabo, la mostaza, el rábano, la colinabo y el nabo, y el berro, son fuentes ricas de glucosinolatos precursores de isotiocianatos. A diferencia de otros fitoquímicos, los glucosinolatos están presentes en concentraciones relativamente altas en las porciones comúnmente consumidas de hortalizas crucíferas. Por ejemplo, media taza de brócoli crudo puede aportar más de 25 mg de glucosinolatos totales.
Para el 3-butenil isotiocianato específicamente, los datos cuantificados de exposición dietética provienen en gran medida de investigaciones sobre la colza y el nabo. En la raíz del rábano picante, el 3-butenil isotiocianato está presente en aproximadamente 0.85 mg/100 g, lo que lo convierte en un constituyente traza en comparación con el alil isotiocianato, presente a 96 mg/100 g en la misma planta.
No se ha identificado en fuentes autorizadas ninguna forma comercial establecida de suplemento dietético que proporcione 3-butenil isotiocianato como constituyente aislado definido. El compuesto se utiliza principalmente como reactivo de investigación y agente aromatizante. El 3-butenil isotiocianato tiene usos funcionales registrados como agente aromatizante. La Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) lo ha incluido en su listado, y el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) ha evaluado los aspectos de seguridad de este compuesto como aditivo alimentario.
El 3-butenil isotiocianato puede sintetizarse a partir de los compuestos precursores correspondientes, a menudo derivados de hortalizas crucíferas, que se sabe contienen glucosinolatos capaces de producir isotiocianatos tras la hidrólisis enzimática. Las preparaciones de investigación suelen implicar la extracción enzimática a partir de material vegetal de Brassica utilizando mirosinasa o protocolos de autólisis.
No se dispone de datos publicados sobre dosificación en humanos específicos del 3-butenil isotiocianato, lo que refleja la ausencia de ensayos clínicos en humanos con este compuesto de forma aislada. En el estudio de citotoxicidad in vitro de 2016, las células se trataron con niveles de concentración de IC50 e IC70 para evaluar los mecanismos apoptóticos; se aplicaron ensayos que incluían viabilidad celular (ensayo de rojo neutro), potencial de membrana mitocondrial (MMP), especies reactivas de oxígeno (ROS) y análisis del ciclo celular a estas concentraciones para caracterizar el mecanismo de acción. Los valores numéricos específicos de IC50 no estaban disponibles a partir del resumen.
En humanos, la masticación de coles de Bruselas libera aproximadamente el 39% de los glucosinolatos como isotiocianatos, medidos en la orina, mientras que sin masticación se excreta el 26% de los isotiocianatos, lo que ilustra la importancia de la disrupción mecánica para liberar los isotiocianatos de los precursores vegetales. Estos datos se refieren a los isotiocianatos totales, no específicamente al 3-BITC.
Los compuestos de azufre presentes en la colza que se sabe tienen un efecto tóxico potencial sobre la tiroides incluyen, entre otros, la 5-vinil-2-tiooxazolidona (VTO = goitrina), el 3-butenil isotiocianato, la gluconapina y la glucobrasicina. Este reconocimiento del 3-butenil isotiocianato como compuesto potencialmente perturbador de la función tiroidea es explícito en la literatura publicada sobre la seguridad de las oleaginosas de Brassica.
Los estudios en animales han documentado los efectos antitiroideos de la gluconapina y su producto de hidrólisis. Estudios en ratas alimentadas con compuestos que incluyen 3-butenil isotiocianato (BNCS) durante 21 días, combinados con glucosinolato y 3-butenil cianuro (BCN), examinaron los efectos tiroideos. El principal efecto antinutricional de los glucosinolatos reportado es su interferencia con la función tiroidea, especialmente en el ganado y las aves de corral que se alimentan de forma habitual con harina de colza-mostaza.
Es importante distinguir el 3-butenil isotiocianato de su pariente cercano, el producto ciclado goitrina: el 2-hidroxi-3-butenil isotiocianato ciclado (goitrina), derivado de la progoitrina —un glucosinolato diferente que se encuentra junto a la gluconapina—, es un derivado isotiocianato estable y soluble en agua que representa un riesgo para la salud debido a sus propiedades bociógenas, específicamente la inhibición de la captación de yodo por la glándula tiroidea, lo que puede resultar en la formación de bocio. El ITC 2-hidroxi-3-butenílico producido a partir de la progoitrina es inestable y experimenta ciclación para producir 5-vinil-2-oxazolidinationa (goitrina). Investigaciones previas mostraron que estos compuestos son responsables de la depresión del crecimiento y del agrandamiento de la tiroides en animales no rumiantes. El 3-butenil isotiocianato en sí, derivado de la gluconapina en lugar de la progoitrina, es un compuesto distinto, pero igualmente se señala en la literatura de toxicología de la colza.
Las hortalizas Brassica son una fuente rica de compuestos de azufre como los glucosinolatos y los isotiocianatos, que proporcionan beneficios para la salud pero también se sospecha que tienen un efecto bociógeno. Una revisión sistemática que siguió las directrices PRISMA analizó los resultados de 123 artículos de estudios in vitro, en animales y en humanos que describían el impacto de las plantas y extractos de Brassica sobre la masa y la histología tiroidea, los niveles sanguíneos de TSH, T3 y T4, la captación de yodo y el efecto sobre las células de cáncer de tiroides. La base de evidencia más amplia sobre los efectos bociógenos en humanos con niveles dietéticos normales sigue siendo mixta.
Las harinas, concentrados y aislados de colza no pueden utilizarse en productos alimentarios sin una desintoxicación para eliminar los glucosinolatos o los productos tóxicos resultantes de la hidrólisis de los glucosinolatos, como nitrilos, isotiocianatos —incluido el 3-butenil isotiocianato— y la 5-vinil oxazolidina-2-tiona (VTO), bajo la influencia de la enzima endógena mirosinasa. La desintoxicación de la colza implica una extracción continua de dos horas de la harina de colza utilizando agua para eliminar los isotiocianatos, lo que puede eliminar hasta el 97% del VTO.
Para utilizar la denominación "canola", una planta oleaginosa debe cumplir con estándares regulados internacionalmente que especifican que el componente sólido debe contener menos de 30 micromoles de cualquier glucosinolato individual o de cualquier mezcla de glucosinolato 3-butenílico, glucosinolato 4-pentenílico, glucosinolato 2-hidroxi-3-butenílico y glucosinolato 2-hidroxi-4-pentenílico por gramo de sólido seco al aire y libre de aceite. Este umbral regulatorio refleja directamente la necesidad reconocida de limitar la ingesta dietética de gluconapina (precursora del 3-butenil isotiocianato) en los productos oleaginosos.
A las concentraciones típicamente encontradas en los alimentos, los glucosinolatos no son tóxicos para los humanos y pueden ser componentes útiles del sabor. Las principales preocupaciones de seguridad en torno al 3-butenil isotiocianato se relacionan con la exposición crónica a niveles altos a través de alimento para animales a base de colza, más que con el consumo dietético normal de hortalizas Brassica por parte de los humanos.
El grupo electrofílico –N=C=S de todos los isotiocianatos, incluido el 3-BITC, puede reaccionar de forma no selectiva con residuos de cisteína de las proteínas, lo que constituye la base tanto de su actividad biológica como de su potencial de toxicidad celular a concentraciones elevadas. Los isotiocianatos naturales afectan las cascadas de señalización de quinasas intracelulares para regular las actividades de Keap1/Nrf2 e inducir enzimas citoprotectoras y desintoxicantes de fase II. También se conjugan directamente con dianas proteicas celulares, y estos eventos contribuyen a los efectos quimiopreventivos.
La base de evidencia científica para el 3-butenil isotiocianato como compuesto bioactivo independiente está sustancialmente menos desarrollada que la de otros isotiocianatos como el sulforafano, el alil isotiocianato, el fenetil isotiocianato o el bencil isotiocianato. Los principales vacíos de investigación incluyen:
Los dos isotiocianatos mejor estudiados en ensayos clínicos en humanos son el sulforafano (SFN) y el fenetil isotiocianato (PEITC), que se han utilizado en pequeños ensayos clínicos en humanos contra una variedad de enfermedades. Los resultados sugieren una oportunidad para incorporar dichos compuestos —o, más probablemente, preparaciones derivadas de sus plantas de origen— en esfuerzos más amplios de mitigación de enfermedades en humanos. El 3-butenil isotiocianato carece incluso de este nivel de investigación clínica hasta la fecha.
Condiciones de salud que butenil isotiocianato puede ayudar a apoyar.
Sistemas corporales que butenil isotiocianato puede ayudar a apoyar.
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